До початку ХХ століття Петропавлівським цвинтарем місто з південного боку закінчувалося. У 1902 році, за цвинтарем, на кошти сім’ї Харитоненків, були побудовані будинки Кадетського корпусу. Територія під корпус і 500 тис. руб. були заповідані ще І. Г. Харитоненком. Але дозволу на відкриття цього навчального закладу в імператора Миколи ІІ в 1899 році домігся вже син Івана Герасимовича. Умовою заповідача було навчання в корпусі переважної кількості вихідців із селян, до яких за походженням належали самі Харитоненки. У гості до сумських кадетів приїздив генеральний інспектор військово-навчальних закладів великий князь Костянтин Костянтинович, дядько імператора Миколи ІІ, поет, на вірші якого написані романси. Після Петра І та царевича Олексія це був третій представник царського дому Романових, який відвідав наше місто. У 1906 році він привіз корпусу "высочайше пожалованное знамя", у 1909 році був присутній при освяченні кадетської церкви. Сумський кадетський корпус проіснував до 1918 року. Але і після його закриття, аж до наших днів, у будинках колишнього Кадетського корпусу розташовуються різні військові навчальні заклади: піхотні курси, піхотна школа, котрій у 1925 році було присвоєне ім’я М. В. Фрунзе, артилерійська школа, артилерійське училище, військовий інститут артилерії імені Богдана Хмельницького. Нев’янучою славою покрили себе курсанти і випускники Сумського артилерійського училища імені М. В. Фрунзе в роки Великої Вітчизняної війни. За героїзм і мужність у боях з німецько-фашистськими загарбниками тисячі офіцерів – випускників училища були нагороджені орденами і медалями, 52 з них присвоєне звання Героя Радянського Союзу. За заслуги в справі підготовки офіцерських кадрів училище в 1943 і 1968 рр. було нагороджено орденами Червоного Прапора. (Музей під відкритим небом).
На вулиці Герасима Кондратьєва, на крутому березі Псла, до 30-річчя великої Перемоги був споруджений монумент Вічної Слави. На високому двадцятисемиметровому пілоні встановлена скульптура радянського воїна, яка спрямована на захід – у напрямку руху радянських військ, що наступали після переможного завершення Курської битви. Упродовж краю пагорба розміщена дугоподібна стела, де викарбувані імена сумчан, які віддали життя за Батьківщину, і воїнів, що полягли в боях при звільненні Сум. На фронтах війни смертю хоробрих загинули більше 4,5 тис. уродженців міста, більш ніж 9 тис. сумчан за доблесть і героїзм, проявлені в боротьбі із загарбниками, нагороджені орденами і медалями. На меморіальній площадці встановлений танк Т-34, визнаний кращим танком Другої світової війни, і 122-хміліметрова гаубиця зразка 1938 року. Така бойова техніка встановлена не випадково: серед героїв-уродженців Сумщини – маршал бронетанкових військ, командуючий 4-ою гвардійською танковою армією Павло Семенович Рибалко та величезна кількість випускників Сумського артилерійського училища.
З пагорба Солдатської Слави відкривається вид на нові житлові мікрорайони лівобережжя, що є кращим пам’ятником загиблим у роки Великої Вітчизняної війни. Одна з вулиць Харківського масиву за Пслом має назву Сумсько-Київських дивізій.
Навпроти пагорба Солдатської Слави, на вулиці Герасима Кондратьєва, розташований будинок школи № 2 імені Дмитра Івановича Косаренка. У період німецько-фашистської окупації Сум він керував підпільною комсомольською організацією "Прапор", до якої переважно входили випускники 1941 року школи № 2, яка містилася в нинішньому корпусі банківської академії, що на Соборній вулиці. Підпільники багато зробили, щоб наблизити світлий день 2 вересня 1943 року: з ризиком для життя приймали повідомлення Радінформбюро і розповсюджували їх у листівках по місту, влаштували кілька диверсій на залізниці і лініях електропередач, сприяли втечам військовополонених із сумських таборів і переходу їх до партизанів.
Коли хлопці вже готувалися до вуличних боїв за звільнення міста, зрадник видав ядро підпілля. 22 квітня 1943 року на території машинобудівного заводу імені Фрунзе Дмитро Косаренко та його бойові товариші були страчені. Могила патріотів розташована на Лучанському міському цвинтарі.
Внаслідок нальотів німецької авіації в центрі міста було зруйновано чимало споруд. На щастя, на перехресті нинішніх вулиць Герасима Кондратьєва та Олексія Береста зберігся добротний будинок у стилі модерн. Це один з початкових навчальних закладів – Гоголівське парафіяльне училище, назване на честь 100-річного ювілею великого російського письменника в 1909 році. Декоративні елементи на його фасаді вироблені з цементної штукатурки. Серед них герб міста – три сумки – та дата заснування училища – 1908 рік, які вміщені в міжвіконних простінках другого поверху. Зараз у будинку міститься вечірня (змінна) школа.
У 30-ті роки в ньому було розміщене музичне училище, засноване в 1919 році як музична професійна школа (музпрофшкола) знаним у місті педагогом і просвітником Леонідом Павловичем Кагадеєвим. Багато випускників школи-училища згодом закінчили консерваторії, деякі стали популярними музикантами. У столиці зробив кар’єру сумчанин Борис Борисович Брандорф, відомий музичній громадськості під псевдонімом Борис Ренський, джаз-оркестр якого не поступався аналогічному колективу прославленого Леоніда Утьосова.
На початку вулиці Антонова розташована колишня дворянська садиба, на фасаді якої укріплена меморіальна дошка на честь секретаря підпільного обкому партії Олександра Івановича Антонова. В неймовірно складних умовах першого періоду війни він налагоджував підпілля та партизанську боротьбу, перебуваючи в Лебединському партизанському загоні.
У 1942 році О. І. Антонов загинув у бою під час оточення загону переважаючими силами карателів.
