Одним з найбільш повно збережених міських ансамблів є комплекс дитячої лікарні святої Зінаїди, побудованої у 1896 році в стилі неоготики. Цей лікувальний заклад і донині використовується за своїм функціональним призначенням. Лікарня обладнувалася і утримувалася на кошти П. І. Харитоненка на виконання заповіту його батька – Івана Герасимовича. Вона призначалася для дітей від дня народження до 12 років, переважно з бідних сімей. Безкоштовним для них було не тільки лікування в стаціонарі, але і прийом у поліклініці. Мозаїчне зображення святої Зінаїди, що входить нині до зібрання Сумського художнього музею, до революції було вміщене в готичній (стрілчастій) ніші у верхній частині фасаду.
При злитті вулиць Троїцької і Привокзальної розташована садиба колишнього Духовного училища, переведеного в Суми з Охтирки в 1888 році. В Охтирці училище було засновано в 1819 році. У 1874-1878 році в ньому навчався український поет, наш земляк Павло Арсенійович Грабовський. Сумське Духовне училище було розташоване у будинку, зведеному за проектом харківського єпархіального архітектора Володимира Християновича Нємкіна у псевдоруському стилі. Значну суму на будівництво вніс І. Г. Харитоненко, котрий за свої пожертвування по духовному відомству був нагороджений орденом святого Станіслава 1-го ступеня. Училище давало початкову духовну освіту і готувало до вступу в семінарію. Нині в будинку колишнього духовного училища міститься обласна лікарня.
У кінці нинішньої вулиці Троїцької проглядається колишня амбулаторія для робітників Павлівського рафінадного заводу, побудована на кошти сім’ї Харитоненків у 1915 році. Поруч, у напрямку заводу, можна побачити будівлі колишньої земської лікарні, якій І. Г. Харитоненко ще в 1870 році пожертвував 10 тис. руб. і де він до смерті був попечителем і постійно утримував 25 ліжко-місць.
У даний час медичну допомогу жителям міста надають такі обласні лікувальні заклади, як протитуберкульозний, онкологічний, шкірно-венерологічний, лікарсько-фізкультурний диспансери, станція переливання крові, стоматологічна поліклініка.
У 1888-1889 році медичну допомогу селянам слободи Лука (нині увійшла до складу міста) надавав молодий лікар, випускник Московського університету Антон Павлович Чехов, котрий гостював із своєю родиною в маєтку місцевих поміщиків Линтварьових. Будучи вже тоді відомим письменником, А. П. Чехов працював у наших місцях над такими своїми творами, як повість "Скучная история", водевіль "Трагик поневоле", п’єса "Леший". Між двома поїздками на Україну було написано оповідання "Именины", в якому відбилися сумські враження його автора. У 1889 році на Луці помер і був похований брат Антона Павловича художник Микола Чехов. До 100-річчя від дня народження письменника у флігелі Лучанської садиби був відкритий меморіальний музей А. П. Чехова.
